Bioassay-guided fractionation and antimicrobial and cytotoxic activities of Cassia bakeriana extracts

ABSTRACT The antimicrobial potential of extracts of bark and leaves of Cassia bakeriana Craib, Fabaceae, against aerobic and anaerobic oral bacteria was evaluated by the microdilution broth method. For crude ethanol extracts and organic fractions tested, the bark dichloromethane phase showed a significant antibacterial effect, with MIC values ranging from 12.5 to 100 µg/ml for most of the microorganisms tested. Thus, a bioassay-guided fractionation of this fraction was performed. This fractionation led to isolation of the 1,8-dihydroxy-anthraquinone-3-carboxylic acid, also known as cassic acid or rhein. It is the first time that this bioactive anthraquinone has been isolated from this plant. Rhein exhibited good selectivity and high activity against anaerobic microorganisms, with MIC values ranging between 3.12 µg/ml (11.0 µM) and 25 µg/ml (88.0 µM). These results were considered very promising since the most active samples and rhein showed greater selectivity against oral microorganisms than toxicity to Vero cells.

A new approach for quantifying furanodiene and curzerene: a case study on the essential oils of Eugenia uniflora L., Myrtaceae (pitangueira) leaves

The essential oil obtained from the leaves of Eugenia uniflora L., Myrtaceae, which grows in the Brazilian savannah, was studied by gas chromatography mass spectrometry (GC-MS). Furanodiene (1.2 percent) was thermally rearranged to curzerene (85.1 percent) to produce a combined content of 86.3 percent. GC analysis carried out under mild conditions (with a constant temperature of 100 ºC) showed that the furanodiene concentration was three-fold greater than the curzerene concentration, i.e., the essential oil contained 64.7 percent furanodiene and 21.6 percent curzerene. Germacrene B also rearranged to γ-elemene and the concentration of both was 2.3 percent. Special care should be taken when conventional gas chromatography analysis is used for quantifying compounds that can rearrange at high temperatures.

Analysis of a Brazilian green propolis from Baccharis dracunculifolia by HPLC-APCI-MS and GC-MS / Análise de uma própolis verde brasileira da Baccharis dracunculifolia por CLAE-ICPA-EM e CG-EM

Ethanol and dichloromethane extracts of a Brazilian green propolis from Baccharis dracunculifolia were analyzed by HPLC-APCI-MS and GC-MS, respectively. The HPLC-APCI-MS technique, at the positive mode, furnished a complete and unequivocal chemical composition of the green propolis sample. It serves as fingerprint for different propolis samples. The composition of the ethanol extract consisted mainly of cinnamic acid and derivatives, flavonoids, benzoic acid and a few benzoates, non-hydroxylated aromatics, and aliphatic acids and esters, which are normally not reported in the literature because they do not absorb UV light. The main constituents of the dichloromethane extract were prenylated compounds, alkanes and terpenoids.

Os extratos em etanol e diclorometano de uma própolis verde de Baccharis dracunculifolia foram analisados por CLAE-ICPA-EM e CG-EM, respectivamente. A técnica de CLAE-EM-ICPA, no modo positivo, forneceu uma completa e inequívoca composição química da amostra de própolis verde. Ela serve como impressão digital para amostras diferentes de própolis. A composição do extrato em etanol consistiu fundamentalmente de ácido cinâmico e derivados, flavonóides, ácido benzóico e alguns benzoatos, aromáticos não hidroxilados, e ácidos e ésteres alifáticos, os quais são normalmente ignorados na literatura porque não absorvem luz UV. Os constituintes principais do extrato em diclorometano foram compostos prenilados, alcanos e terpenóides.

Variação química no óleo essencial das folhas de seis indivíduos de Duguetia furfuracea (Annonaceae) / Chemical variability of the essential oil of the leaves from six individuals of Duguetia furfuracea (Annonaceae)

Duguetia furfuracea, Annonaceae, uma invasora de pastagens, é também usada na medicina tradicional em diversos estados no Brasil. Devido à significante diferença de odor entre dois grupos de indivíduos desta planta em um remanescente de cerrado em Campo Grande, Mato Grosso do Sul, seis amostras foram selecionadas de acordo com a intensidade de odor em suas folhas: In-01, In-03 e In-05: odor pronunciado (Perfil A); In-02, In-04 e In-06: odor fraco ou ausência de odor (Perfil B). As folhas foram coletadas e submetidas a hidrodestilação para obtenção dos óleos essenciais, os quais foram analisados por CG/EM. Uma boa compatibilidade foi encontrada entre os resultados obtidos por CG/EM e a análise olfativa adotada para as amostras: espécimes odor pronunciado apresentaram uma alta porcentagem de monoterpenos e alguns sesquiterpenos: In-01 (β-felandreno, 42,2 por cento; mirceno, 6,8 por cento; α-felandreno, 4,6 por cento); In-03 (terpin-4-ol, 21,6 por cento; sabineno, 17,3 por cento; p-cimeno, 5,6 por cento); In-05 (sabineno, 25,1 por cento; terpin-4-ol, 16,2 por cento; p-cimeno, 8,3 por cento). Apenas sesquiterpenos foram encontrados nos espécimes que apresentaram odor fraco ou ausência do mesmo (com constituinte majoritário biciclogermacreno: 21,4 por cento, 24,0 por cento, and 29,1 por cento, respectivamente, para os In-02, In-04 e In-06).

Duguetia furfuracea, Annonaceae, a pasture weed, is also used in folk medicine in several Brazilian states. Because of the significant difference in odor between two groups of this plant in a remnant patch of savanna in Campo Grande county, Mato Grosso do Sul, six samples were selected according to the odor intensity in the leaves (In-01, In-03, and In-05: pronounced odor; In-02, In-04, and In-06: weak odor or its absence). The leaves were collected and subjected to steam distillation for extraction of essential oils, which were analyzed by GC-MS. A good agreement was found between CG/MS results and olfactory evaluation of the samples: specimens exhibiting leaf scent had a high percentage of monoterpenes and some sesquiterpenes, as follows: In-01 (β-phellandrene, 42.2 percent; myrcene, 6.8 percent; α-phellandrene, 4.6 percent); In-03 (terpin-4-ol, 21.6 percent; sabinene, 17.3 percent; p-cymene, 5.6 percent); In-05 (sabinene, 25.1 percent; terpin-4-ol, 16.2 percent; p-cymene, 8.3 percent). Only sesquiterpenes were found in the specimens having weakly scented or scentless leaves (main constituent bicyclogermacrene: 21.4 percent, 24.0 percent, and 29.1 percent, respectively, for In-02, In-04 and In-06).

Um marcador químico de fácil detecção para a própolis de Alecrim-do-Campo (Baccharis dracunculifolia) / An easily detectable chemical marker for the Baccharis dracunculifolia propolis

O presente trabalho apresenta um marcador químico (MQ) volátil, de fácil detecção por cromatografia gasosa, para a própolis do alecrim-do-campo (Baccharis dracunculifolia). Trata-se do composto volátil mais abundante no extrato em diclorometano de própolis verdes dessa planta, mas que aparece, também, em diferentes concentrações, em extratos de diclorometano de própolis marrom, preta, vermelha e amarela, provenientes de regiões que contêm Baccharis dracunculifolia. O MQ está presente no extrato dos ápices vegetativos de alecrim em concentração significativa, mas sua concentração na folha de alecrim é baixa. Própolis de regiões sem alecrim não possuem o MQ. Este composto foi isolado recentemente e se trata do 3-prenilcinamato de alila. Amostras comerciais de extratos etanólicos de própolis verdes foram analisadas e a de primeira qualidade, tipo exportação, apresentou maior concentração de MQ. Tal descoberta facilita o rápido controle de qualidade de extratos etanólicos de própolis verdes.

In the present work a volatile chemical marker (CM) for the Baccharis dracunculifolia (Bd) propolis is proposed, which is easily detectable by gas chromatography. It is the most abundant volatile compound in dichloromethane extracts of green propolis from this plant, but it appears also, in different concentrations, in dichloromethane extracts of brown, dark and red propolis from regions where Bd grows. The CM is present in significative concentration in the bud extract of Bd, in contrast to the leaf extract where its concentration is low. Propolis from regions without Bd does not contain the CM. This compound was recently isolated; it is the allyl 3-prenylcinnamate. Commercial samples of green propolis ethanol extract were analyzed and the first quality one (exportation standard) presented the highest concentration on CM. This finding makes easier the quality control of green propolis extracts sold at the market.

Açäo de ácidos sobre a resina composta: estudo "in vitro" da açäo de ácidos orgânicos sobre a dureza e rugosidade superficial de compósitos / Effect of acids over compound resin: in vitro study of organic acids over hardness and superficial porosity of composites

Os autores verificaram "in vitro" a açäo dos ácidos orgânicos acético, lático e propiônico sobre a dureza e rugosidade superficial de compósitos. As amostras confeccionadas com z-100, Herculite XRV e Charisma foram analisadas antes e após a armazenagem por 48 horas, com microdurômetro (Shimadzu), rogosímetro (Mitutoyo) e espectometria no infravermelho (Shimadzu). Os ácidos acético e propiônico exerceram efeito amolecedor em todos os compósitos, enquanto o lático apenas no produto Charisma. A rugosidade superficial dos compósitos näo foi alterada após a imersäo em quaisquer dos ácidos